行業(yè)資訊

氯吡唑蟲(chóng)胺（tyclopyrazoflor）是陶氏益農(nóng)公司（現(xiàn)科迪華）2013年報(bào)道開(kāi)發(fā)的吡啶基吡唑類殺蟲(chóng)劑，與現(xiàn)有的魚(yú)尼汀類殺蟲(chóng)劑酰胺基部分不同，該殺蟲(chóng)劑具有化學(xué)結(jié)構(gòu)新穎、作用機(jī)理獨(dú)特、高效廣譜、與環(huán)境友好的特點(diǎn)，就目前公示的資料看氯吡唑蟲(chóng)胺對(duì)棉粉虱、甘薯粉虱、棕櫚象甲、茄科植物蚜蟲(chóng)的防治效果最佳， 通過(guò)對(duì)氯吡唑蟲(chóng)胺的專利分析可以推測(cè)氯吡唑蟲(chóng)胺具有相當(dāng)廣譜的殺蟲(chóng)活性。

產(chǎn)品簡(jiǎn)介

英文名稱：tyclopyrazoflor

中文名稱：氯吡唑蟲(chóng)胺

化學(xué)名稱：N-(3-氯-1-吡啶-3-基吡唑-4-基)-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)丙酰胺

分子式：C₁₆H₁₈ClF₃N₄OS

相對(duì)分子質(zhì)量：406.853

CAS登錄號(hào)：1477919-27-9

結(jié)構(gòu)式：

三維結(jié)構(gòu)式：

理化性質(zhì)：原藥為白色或類白色固體，具體的沸點(diǎn)、密度等物理性質(zhì)尚未有確切數(shù)據(jù)，但已知它溶于DMSO（二甲基亞砜），DMSO 中的溶解度 : 125 mg/mL，且酸度系數(shù)(pKa)為2.55±0.12(Predicted)。

作用機(jī)理

氯吡唑蟲(chóng)胺的作用機(jī)理尚未被詳細(xì)報(bào)道。然而，根據(jù)已知信息，氯吡唑蟲(chóng)胺主要通過(guò)干擾昆蟲(chóng)的神經(jīng)傳遞系統(tǒng)，導(dǎo)致昆蟲(chóng)行動(dòng)失調(diào)，最終殺死害蟲(chóng)。

氯吡唑蟲(chóng)胺的結(jié)構(gòu)特征包括吡啶基團(tuán)和吡唑基團(tuán)，這些基團(tuán)可能與昆蟲(chóng)體內(nèi)的特定受體結(jié)合，從而發(fā)揮殺蟲(chóng)作用。吡啶基團(tuán)和吡唑基團(tuán)中的氮原子可能與昆蟲(chóng)體內(nèi)的受體形成氫鍵相互作用，增強(qiáng)殺蟲(chóng)劑的活性。

應(yīng)用

應(yīng)用：柑橘、葡萄、菠蘿、香蕉、大蕉、梨果(特別是蘋果和梨)、蔬菜(特別是番茄、萵苣、黃瓜、胡蘿卜、洋蔥、大蒜和馬鈴薯)、棉花、大豆、咖啡、茶葉、玉米和水稻等

靶標(biāo)害蟲(chóng)：粉虱科、癭螨科、薊馬科、蚜科害蟲(chóng)如煙蚜、棉蚜、桃蚜、煙粉虱、柑橘銹壁虱、薊馬、蝽象等

可開(kāi)發(fā)劑型：200g/L氯吡唑蟲(chóng)胺SC

 專利情況

化合物專利

陶氏益農(nóng)于2013年3月7日在WO2013162716中請(qǐng)求保護(hù)通式化合物，截止目前該專利共有61件同族專利申請(qǐng)，在美國(guó)、中國(guó)、日本等國(guó)家局已獲得授權(quán)。

組合物專利

陶氏益農(nóng)公司圍繞氯吡唑蟲(chóng)胺申請(qǐng)了12件組合物專利申請(qǐng)。通過(guò)對(duì)主要組合物專利分析可知，陶氏益農(nóng)請(qǐng)求保護(hù)的組合物中可與氯吡唑蟲(chóng)胺混配的活性組分基本囊括了現(xiàn)有階段常用的所有殺蟲(chóng)劑種類。側(cè)面反應(yīng)其具有較為廣譜的殺蟲(chóng)活性。

制備專利

目前，陶氏益農(nóng)共申請(qǐng)了12件PCT專利申請(qǐng)，分別為：WO2015/058021、WO2015/058028、WO2015/058022、WO2015/058020、WO2015/058026、WO2015/058024、WO2015/058023、WO2018/125815、WO2018/125816、WO2018/125818、WO2018/125819、WO2018/125820。

合成路線

氯吡唑蟲(chóng)胺合成路線如下：

合成路線中主要涉及關(guān)鍵中間體3-氯-4-氨基-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑的合成，目前報(bào)道的合成路線中主要以3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑作為起始物料進(jìn)行硝化和還原反應(yīng)得到。硝基還原有鐵粉還原和鈀炭加氫還原兩條工藝，優(yōu)選為鈀炭加氫還原工藝。反應(yīng)式如下：

前景展望

氯吡唑蟲(chóng)胺作為一種結(jié)構(gòu)新穎的殺蟲(chóng)劑，目前正在由科迪華研發(fā)，從科迪華申報(bào)的專利情況分析，氯吡唑蟲(chóng)胺是科迪華非常重要的殺蟲(chóng)劑之一。從結(jié)構(gòu)分析，吡啶基團(tuán)和吡唑基團(tuán)中的氮原子可以與昆蟲(chóng)體內(nèi)的受體形成氫鍵相互作用，對(duì)增強(qiáng)產(chǎn)品的活性和選擇性至關(guān)重要。同時(shí)將三氟丙基硫烷基引入化合物中，可以顯著增強(qiáng)分子穿透脂質(zhì)膜的能力，從而提高藥物在體內(nèi)的吸收速率，提升殺蟲(chóng)效果。當(dāng)然目前氯吡唑蟲(chóng)胺并未上市，披露的信息有限，預(yù)期在上市后會(huì)有非常出色的表現(xiàn)。